年（公元1355年）朱元璋攻克和州
时候才来投奔，虽然晚来，他却
点也不客气，开口就说，
到这里来就是当先锋，把先锋印给吧。
朱元璋见过狂人不少，但从来没有见过这
狂，他很生气说：你小子不过是个吃不饱饭难民，到这里来混饭吃，怎可能给你这样官位呢（明史纪事本末）。常遇春却笑着说：你等着看吧。
他用行动证明
自己实力。
在朱元璋攻克采石战役中，元朝军队在岸边列阵，朱元璋水军无法靠近，看着干着急，正在此时，常遇春船只经过，朱元璋顿时想起他话，对常遇春大喝道：小子，你不是要当先锋吗，现在是时候！常遇春应声奋勇向前，单枪匹马持长戈向岸边元军刺去，元军接住他长戈（遇春应声，奋戈直前，敌接其矛），却没有想到常遇春目正是在此，他手握长戈顺势跳上岸边（这似乎是个撑杆跳动作），连杀数人开辟滩头阵地，后面士兵拥而上，占领采石。
此战后，朱元璋重新认识这个叫常遇春年轻人，并亲自授予他总督府先锋官位。
常遇春是个天生先锋材料，他善于使用骑兵进行突破，选择进攻位置准确，能冷静判断战场形势，除此之外，他还是个武林高手，个人武艺也甚是得，这优点在后来起极大作用。
但他也有个致命弱点，他嗜好杀戮，而且是最不道德那种——杀降。
古语有云，杀降不祥，从道义上说，对方已经投降，再动手似乎就不那光彩，可他偏偏嗜好这个，这个嗜好也为朱元璋惹来大祸。
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