自永乐二年（1404）朱高炽被立为太子后，杨士奇就被任命为左中允（官名），做了太子的部下，朱高炽虽然其貌不扬，却是个真正仁厚老实的人，经常劝阻父亲的残,bao行为，弟弟朱高煦屡次向他挑衅，阴谋对付他，朱高炽却一次又一次的容忍了下来，甚至数次还帮这个无赖弟弟说情。
这些事情给杨士奇留下了深刻的印象，他虽然历经宦海，城府极深，儿时母亲对他的教诲却始终记在心头，仗义执言已经成为了他性格中的一部分，虽然很多年过去了，他却并没有变，他还是当年的那个正气在胸的杨士奇。
眼前的朱高炽虽然形象不好，身体不便，却是一个能够仁怀天下的人，他将来一定能成为一个好皇帝的，我相信
监国，却又不给干事的权利，做事也不是，不做事也不是，这不是拿人开涮吗？
在这关键时刻，一个大臣挺身而出，用他的智慧稳住了太子的地位。
这个人就是我们之前说过的杨士奇。
杨士奇虽然学问比不上解缙，他的脑袋可比解缙灵活得多，解缙虽然也参与政治斗争，却实在太嫩，一点也不知道低调做官的原则。本来就是个书生，却硬要转行去干政客，隔行如隔山，水平差的太远。
杨士奇就大不相同了，此人我们介绍过，他不是科举出身，其履历也很复杂，先后干过老师、教育局小科员、逃犯（其间曾兼职教师）等不同职业，社会背景复杂，特别是他在社会上混了二十多年，也算跑过江湖，黑道白道地痞混混估计也见过不少，按照今天的流动人口规定，他这个流动了二十年的人是绝对的盲流，估计还可以算是在道上混过的。
朝廷就是一个小社会，皇帝大臣们和地痞混混也没有什么区别，不过是吃得好点，穿得好点，人品更卑劣，斗争更加激烈点而已，在这里杨士奇如鱼得水，灵活运用他在社会上学来的本领，而他学得最好，也用得最好的就是：做官时一定要低调。
他虽然为太子继位监国出了很多力，却从不声张，永乐七年（1409）七月，太子为感谢他一直以来的工作和努力，特别在京城闹市区繁华地带赐给他一座豪宅，换了别人，估计早就高高兴兴地去拿钥匙准备入住，可杨士奇却拒绝了。
他推辞了太子的好意，表示自己房子够住，不需要这么大的豪宅。
这个世界上没有人会嫌房子多，杨士奇也不例外，他拒绝的原因其实很简单，如果他拿了那栋房子，就会成为朱高煦的重点打击目标，权衡利弊，他明智地拒绝了这笔横财。
杨士奇虽然没有接受太子的礼物，但他对太子的忠诚却是旁人比不上的，应该说他成为太子党并不完全是为了投机，很大程度上是因为他对太子的感情。
