户在测试其软件，几乎没有任何收入。作为公司排名第二
高管，桑尼将超过4000万美元收入囊中。他时机掐得极为完美。五个月后，互联网泡沫破灭，股票市场崩盘。商业
号最终申请破产。
然而桑尼并不认为自己是拜幸运所赐。在他心中，自己是个天才商人，商业号随风消逝证明
他才能。当伊丽莎白在几年后遇到他时候，没有任何怀疑他理由。她那时还是个容易受到影响18岁女孩，把桑尼看作她想成为人：名成功而富有创业家。他成她导师，那个能够告诉她如何在硅谷做生意人。
伊丽莎白和桑尼什
时候开始卷入恋情之中，并不是很清楚，但看上去是在她从斯坦福辍学之后不久。他们2002年第次在中国遇见时候，桑尼已经与位日本艺术家藤本惠子（KeikoFujimoto）结婚，住在旧金山。到2004年10月，在购买帕洛阿尔托钱宁大街（ChanningAvenue）套独立产权公寓契约上，他写下状态是“单身”。其他公开记录表明，伊丽莎白是在2005年7月搬到那套公寓。
在短暂而获利丰厚商业竞价网时期之后，桑尼在十年内没做什事情，除享受自己金钱，以及在幕后给伊丽莎白提供建议。他待在商业号担任副总裁，直到2001年1月，然后注册进入伯克利商学院。后来他在斯坦福参加计算机科学课程学习。
2009年9月加入希拉洛斯时候，桑尼法律记录至少有个污点。为给他在商业竞价网收入避税，他雇用会计事务所德豪国际（BDOSeidman），德豪安排他投资种避税工具。这操作产生笔4100万美元伪造税务损失，用以抵销他从商业竞价网获取收益，几乎完全免除他纳税义务。当国家税务局（IRS）在2004年打击此类行为时，桑尼被迫与国家税务局达成和解，为他所欠税支付数百万美元。他转而起诉德豪事务所，声称他对税收事务窍不通，是事务所故意误导他。该诉讼在2008年达成和解，但具体条款未予公开。
除税收麻烦之外，桑尼对自己财富扬扬自得，喜欢通过汽车来炫耀。他开辆黑色兰博基尼加拉多，以及辆黑色保时捷911。两辆车都拥有浮夸车牌。保时捷车牌上写着“DAZKPTL”，这是戏仿卡尔·马克思论述资本主义著作。兰博基尼车牌是“VDIVICI”，拿短语“Veni，vidi，vici”（“
来，见，征服”）开玩笑，那是尤利乌斯·恺撒在泽拉（Zela）之战后写给罗马元老院
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