他们刚相熟
时候，她解释道：“你是个好人，但是
从没和24岁以上人约会过。”他回答：“这没关系，也没有过。”
最初几个月，只要在洛杉矶，海夫纳就会和芭芭拉约会，而且表现得相当得体和耐心；她最终同意与他和他朋友
起，飞到拉斯维加斯玩几天，然后到阿斯彭滑雪——他弟弟基思在那儿有栋大房子，芭芭拉·克莱恩被安排自己住间卧室。但是他们起旅行事，不久就被好莱坞媒体报道
，这惹恼她在萨克拉门托父母，也重新引发抨击海夫纳老生常谈，即他和少女约会，是因为他畏惧更年长更具挑战性女人。对这种断言，海夫纳回答说，年长女人并不必然比年轻更加难搞，而且他在情爱生活中绝不是要寻求挑战。“不是要找个女版休·海夫纳，”他对记者说，又补充道，“对来说，段浪漫关系是为逃离工作中挑战和问题。这是心理和情感世外桃源。”
芭芭拉·克莱恩和海夫纳在起交往更长时间后，认识很多他在出版和演艺界朋友，在他世界里愈发轻松自在，对海夫纳个人回应也更加热烈。他机敏但不恃才傲物；他似乎不受百万家产影响，有种孩子气冒险精神，令她忘记年龄差距。1969年去芝加哥他宅邸时，芭芭拉·克莱恩不仅做好准备，而且是迫不及待地在那张大圆床上完成他们关系；在芝加哥时，她也同意为《花花公子》拍封面照，那是第张照片，日后她拍很多张照片，使她以“芭比·本顿”艺名令全国瞩目。海夫纳被芭比·本顿迷住，为她生机蓬勃感染力神魂颠倒，当她对海夫纳已经习以为常漂亮东西和地方展现出少女似欢愉，她在他内心中激发出种动力，使他想要更进步地探索生活无限可能性。在阿卡普尔科个周末，尽管不会游泳，海夫纳还是跟随她和朋友们，轮流玩由摩托艇带起“水上风筝”，在许多危险时刻，人们能在阿卡普尔科海湾高高上空，看到花花公子帝国那颗独无二脑袋。
因为芭比·本顿，海夫纳在洛杉矶待时间，比之前在那儿所有时间都长；1970年，他花150万美元在日落大道附近个繁茂庄园买下座哥特——都铎式城堡，由芭比·本顿做女主人。他们起商议，如何重新装修这座有30个房间、被常春藤覆盖庄园，它将成为花花公子西宫。建筑师和工匠用很多个月，将周围5.5英亩土地改造成缓缓起伏山丘和草坪，在主屋后开片湖和瀑布，也造个石头洞穴，里面有系列温暖按摩浴池供客人裸体沐浴。音乐在蒸汽岩洞里循环播放，在
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