海南岛那时是在宋朝统治之下,但是居民则大多是黎人,在北部沿岸有少数汉人。苏东坡就被贬谪到北部沿岸带去,这中国文化藩篱之外地方。元佑大臣数百个受苦难折磨,只有他个人贬谪到此处。朝廷当政派为防止元佑诸臣再卷土重来,在那年及以后数年,决定惩处或贬谪所有与前朝有关联臣子。苏东坡贬谪到海南岛不久,司马光后代子孙官爵律被削除,好多大官都予调职,其中包括苏子由和范纯仁,调往地方不是南方就是西南。甚至老臣文彦博,已经九十岁高龄,也没饶过,不过只是削除几个爵位。打击苏东坡最甚就是凡受贬谪臣子,其亲戚家族不得在其附近县境任官职。因为苏迈原在南雄附近为官,现在也丢官职。
现在苏东坡所有,几乎只有那栋房子。按照他名义上官阶计算,朝廷三年来欠他两百贯当地钱币,按京都币值计算,是百五十贯。所欠官俸既未发下,苏东坡写信给好友广州太守,求他帮忙请税吏付给他。这个朋友王吉曾经听苏东坡话兴建过医院,周济过贫民,可是不久即以“妄赈饥民”罪名遭上方罢斥,前面已然提过。苏东坡欠薪发下与否,已不能稽考。
他现年六十岁,这是按西方计算。到底以后他还流放在外多久,颇难预卜,生还内地之望,甚为渺茫。两个儿子直陪伴到广州。苏造在河边向他告别,苏过则将家室留在惠州,陪伴他同到海南。为到达任所,苏东坡必须湖西江而上,船行数百里到梧州(在现代广西),然后南转,从雷州半岛渡海。他到雷州,听说他弟弟子由在往雷州半岛贬谪之处,刚刚经过此地。据揣测说,苏氏兄弟被贬谪到这个地方,是因为他俩名字与地名相似(子瞻到儋州,子由到雷州),章惇觉得颇有趣味。子由也带妻子、第三个儿子,和三儿媳妇,他们几年前直和他在高安住过。
苏东坡到梧州附近藤州,与弟弟子由相遇,而今境况凄凉。当地是个穷县分,兄弟二人到个小馆子去吃午饭。子由吃惯讲究饭食,对那粗糙麦面饼实在难以入口。苏东坡把自己饼几口吃光,笑着向弟弟说:“这种美味,你还要细嚼慢咽吗?”他们站起身来走出小铺子去,带着家人慢慢向前走,尽可能慢走,因为他知道到雷州,就要立刻渡海。
雷州太守向仰慕苏氏兄弟。他予二人盛大欢迎接待,送酒食,结果第二年因此遭受弹劾,调离任所。子由在雷州住处,后来改为座庙,是他兄弟二人死后,用以纪念他们。
苏东坡必须出发,子由送他到海边。离别前夕,兄弟二人及家人在船上过夜。苏东坡痔疮又发,
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